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噻吩-2-甲酸铜(I)的性质和应用? 1

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噻吩-2-甲酸铜(I)是一种红棕色固体粉末,常温常压下存在。作为一价铜催化剂,它在有机合成和催化化学中具有重要的应用价值。噻吩-2-甲酸铜(I)具有一定的吸湿性,因此在保存时需要放置在干燥且惰性气体环境中,以避免分解。

溶解性

噻吩-2-甲酸铜(I)在二甲基亚砜中具有良好的溶解性,但在低极性溶剂如正己烷、环己烷、甲苯和醚类溶剂中的溶解性较差。

有机合成转化

噻吩-2-甲酸铜(I)可用于催化芳基溴与噻吩-2-甲酸铜(I)的偶联反应。具体操作是将芳基溴、单质铜粉末和噻吩-2-甲酸铜(I)加入二甲基亚砜中,在适当的温度和时间下进行反应。反应结束后,通过相分离和萃取等步骤,得到偶联的产物分子。

噻吩-2-甲酸铜(I)还可用于催化碘二茂铁与噻吩-2-羧酸铜的偶联反应。反应过程中,将噻吩-2-羧酸铜加入碘二茂铁的溶液中,在适当的条件下进行反应。最终通过分离纯化步骤,得到目标产物分子。

医药用途

据相关文献报道,噻吩-2-甲酸铜(I)可用于催化点击反应,该反应在生物正交化学和新药研发中具有重要应用。通过催化点击反应,可以生成区域选择性的1,4-二取代-1,2,3-三氮唑,从而降低新药研发的投入。

参考文献

[1] Yasamut, Kittisak et al Tetrahedron, 72(40), 5994-6000; 2016

[2] Inkpen, Michael S. et al Nature Chemistry, 8(9), 825-830; 2016

[3] Ting Zhou,Synthesis 2022; 54(23): 5300-5310

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