苯并呋喃酮，又称为2,3-二氢苯并呋喃-2-酮，是一种白色或浅黄色结晶固体。它在有机合成和医药化学中起着重要的中间体作用，可用于修饰和衍生化农药分子和生物活性分子。此外，苯并呋喃酮还是合成农药嘧菌酯的关键中间体。
苯并呋喃酮可溶于常见的有机溶剂，如乙酸乙酯和二氯甲烷，也可在低极性和非极性的醚类溶剂和石油醚中溶解，但不溶于水。
苯并呋喃酮可用于合成农药嘧菌酯，该农药对几乎所有真菌性病害具有良好的活性，如白粉病、锈病、颖枯病、网斑病、霜霉病和稻瘟病等。
苯并呋喃酮可作为有机合成和医药化学中的中间体，用于修饰和衍生化农药分子和生物活性分子。在有机合成中，苯并呋喃酮的五元环内酯可以通过胺的作用开环，得到相应的开环官能团化衍生物。
图1 苯并呋喃酮的应用转化
在一个干燥的反应烧瓶中，配制盐酸羟胺(1 M, 5 equiv)溶液，并将其冷却至0℃。然后加入氢氧化钾(5 equiv)，搅拌反应10分钟后过滤得到悬浮液，并加入相应的内酯。然后在室温下搅拌过夜，减压蒸干溶剂，通过硅胶柱层析分离纯化得到目标产物分子。
图2 苯并呋喃酮的应用转化
将苯并呋喃酮、N-氯代丁二酰亚胺和无水乙腈加入圆底烧瓶中，搅拌反应3天后蒸发溶剂。用甲苯稀释残渣，然后用硫代硫酸钠和水洗涤有机溶液，通过硅胶柱层析分离纯化，最后以乙酸乙酯-正己烷线性梯度洗脱得到目标产物分子。
[1] Cerniauskaite, Deimante et al European Journal of Organic Chemistry, (12), 2293-2300; 2011
[2] Huang, Zhusheng et al Organic Letters, 19(13), 3524-3527; 2017
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