亚精胺盐酸盐是一种白色晶体,常用于有机合成和超分子化学中。它可以作为有机合成中间体和超分子化学中的供体。
图1 展示了亚精胺盐酸盐的合成路线。
合成亚精胺盐酸盐的第一步是将Boc保护的氨基溴化物与硝基苯磺酰胺和碳酸钾在N,N-二甲基甲酰胺的溶液中反应。接下来,将反应混合物与碳酸钾和苯硫酚继续反应。最后,通过萃取、洗涤、干燥和提纯等步骤得到化合物A。
在第二步中,化合物A与三氟乙酸反应,然后通过真空除去溶剂,重结晶即可得到亚精胺盐酸盐。
亚精胺盐酸盐可用作超分子化学中的供体和有机合成中间体。它可以与金属盐如氯化铜结合生成铜胺络合物。在有机合成转化中,常将亚精胺盐酸盐与碱反应,释放出亚精胺结构,亚精胺可以与酰氯反应生成酰胺键。此外,亚精胺还可以与金属离子如银离子、铂离子进行配位。
[1] Maruyoshi, Keisuke et al Chemistry - A European Journal, 15(7), 1618-1626; 2009