吡啶并恶嗪的合成及应用研究？ ¹

吡啶并恶嗪是禾本科植物中常见的次生代谢物，具有广谱的抗病抗虫性能，对多种农作物病虫害有作用，并可作为农作物育种的抗性指标。这类化合物以丁布为代表，是昆虫与植物相互关系研究中的重要化合物。2H-吡啶并[3,2-b][1,4]恶嗪-3(4H)-酮是其中一种化合物，也被称为4H-pyrido[3,2-b][1,4]oxazin-3-one。它的CAS号为20348-09-8，化学式为C7H6N2O2，分子量为150.135。随着分子生物学技术的发展，人们对吡啶并恶嗪的化学特性、生物合成途径、诱导变化规律以及其在抗病、抗虫和植物化感方面的生态功能进行了广泛研究。

吡啶并恶嗪的制备方法

由于吡啶并恶嗪类化合物的特殊生物活性，其合成一直备受关注。文献中常用的合成方法是以酚、伯胺和醛为原料，通过Mannich反应来制备。另一种重要的方法是利用邻氨基甲基苯酚与醛或酮在催化剂的作用下进行缩合反应。本文以2-氨基-3-羟基吡啶和氯乙酸为起始物料，经过关环反应成功合成了目标化合物2H-吡啶并[3,2-b][1,4]恶嗪-3(4H)-酮。

图1 吡啶并恶嗪的合成反应示意图

实验操作步骤

在500ml三颈瓶中装置搅拌器、回流冷凝管和滴液漏斗。首先加入甘油、硫酸铁、浓硫酸和硼酸，然后加热并搅拌。当反应物温度达到70℃时停止加热，继续搅拌，并从滴液漏斗中滴加氯乙酸。滴加完毕后，继续回流加热反应1小时。反应结束后，冷却至室温，使用氢氧化钠水溶液调节pH至约5左右，得到大量沉淀物。将沉淀物抽滤并用水洗涤3次，然后抽干并用乙醇溶解。加热脱色后冷却结晶，得到浅黄色晶体2H-吡啶并[3,2-b][1,4]恶嗪-3(4H)-酮。

参考文献

[1]WO2004/14384 A2