什么是D-色氨酸甲酯盐酸盐? ¹

D-色氨酸甲酯盐酸盐是一种有机合成和医药化学中间体，常温常压下呈白色或灰白色固体。它是一种氨基酸类衍生物，可用于药物分子的合成，例如药物分子他达那非的关键合成中间体。

它在医药领域有什么用途？

D-色氨酸甲酯盐酸盐可用于药物分子他达那非的合成。他达那非是一种选择性可逆抑制剂，作用于环磷酸鸟苷（cGMP）特异性磷酸二酯酶5（PDE5）。当性刺激导致一氧化氮的释放时，他达那非抑制PDE5，使阴茎海绵体内cGMP水平升高，从而导致平滑肌松弛，血液流入阴茎组织，产生勃起。

如何应用转化D-色氨酸甲酯盐酸盐？

图1 展示了D-色氨酸甲酯盐酸盐的应用转化过程。

将D-色氨酸甲酯盐酸盐、干燥的二氯甲烷和饱和的NaHCO3水溶液加入圆底烧瓶中，在室温下搅拌反应30分钟，然后分离出有机层，用盐水洗涤并干燥，最后通过浓缩得到盐酸被中和的产物。

图2 展示了D-色氨酸甲酯盐酸盐的应用转化过程。

在搅拌状态下，将乙醛加入D-色氨酸甲酯盐酸盐在水中的溶液里，然后在80度下搅拌反应30分钟。通过TLC点板监测反应进度，反应结束后缓慢加入饱和的碳酸氢钠水溶液淬灭反应，然后用乙酸乙酯萃取反应混合物，洗涤并干燥有机层，最后浓缩得到1,2,3,4-四氢-β-Carbolin-3甲酸甲酯。

参考文献

[1] Ding, Sha et al Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 30(22), 127520; 2020

[2] Xiao, Sen et al Tetrahedron: Asymmetry, 20(4), 430-439; 2009