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烯烃环氧化反应中的一种新型氧化剂Triazox? 1

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烯烃的环氧化反应是有机合成中最基本的反应之一。为了实现这类反应,间氯过氧苯甲酸(m-CPBA)是最常用的氧化剂之一。然而,市售的m-CPBA纯度一般在80%左右,其中还含有间氯苯甲酸和水等成分。近期,日本金泽大学的Munetaka Kunishima团队报道了一种新型的稳定易分离氧化剂Triazox,该催化剂表现出良好的氧化性能(图1)。

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图1: 反应通式。图片来源: Org. Lett.

Triazox这种氧化剂可以通过CDPT方便地制备(图2)。

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图2: 制备方法和单晶结构。图片来源: Org. Lett.

Triazox在烯烃的环氧化实验中显示出很好的氧化性能(图3)。

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总结

Triazox催化剂无水,纯度高,很容易精确称量。此外,它还对一些酸碱敏感的官能团表现出很好的适应性,特别适合于天然产物和复杂分子的后期修饰。

参考文献:

An Isolable and Bench-Stable Epoxidizing Reagent Based on Triazine: Triazox, Org. Lett., 2018, DOI:10.1021/acs.orglett.8b00560

来源:有机合成路线

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