如何制备4-(N-BOC-氨甲基)苯基硼酸? ¹

4-(N-BOC-氨甲基)苯基硼酸是一种有机中间体，可用于合成4-胺甲基苯硼酸类化合物。这些化合物在Suzuki反应中被广泛应用于制药、OLED材料等领域。

制备方法

报道一

第一步：将水、甲醇、氨基甲酸叔丁酯、对甲苯亚磺酸钠、4-甲酰基苯硼酸和甲酸加入反应瓶中，室温下反应36小时。然后进行抽滤、水洗、甲基叔丁基醚洗和干燥，得到白色固体。将白色固体和THF加入反应瓶中，加入碳酸钾，加热反应后冷却，经过硅藻土过滤和浓缩蒸发溶剂，得到亚胺中间体。

第二步：将亚胺中间体溶于甲醇中，加入NaBH4反应过夜。减压浓缩后，用柠檬酸水溶液调节pH值，进行乙酸乙酯萃取，经过水洗和干燥，得到4-(N-Boc-胺甲基)苯基硼酸。

报道二

将二碳酸二叔丁酯和三乙胺加入到4-氨基甲基苯基硼酸的溶液中，进行回流反应1小时。然后蒸发溶剂并进行分配，有机相在减压下浓缩，得到4-(N-BOC-氨甲基)苯基硼酸。

应用

4-(N-BOC-氨甲基)苯基硼酸可用于制备4-胺甲基苯硼酸盐酸盐。具体方法是将4-(N-Boc-胺甲基)苯基硼酸与氯化氢/乙酸乙酯溶液反应，得到4-胺甲基苯硼酸盐酸盐。

这种制备方法相比于现有技术具有明显的优点，避免了直接高压氢化的步骤，提高了收率，并且具有良好的工艺重现性。

参考文献

[1] [中国发明] CN202011567364.X 一种4-胺甲基苯硼酸盐酸盐的合成方法

[2] PCT Int. Appl., 2007071638, 28 Jun 2007