噻唑是什么? ¹

噻唑是一种具有浅黄色的可燃液体，具有类似于嘧啶的气味，化学式为C3H3NS。它包含一个五元环，其中两个顶点分别是氮原子和硫原子，另外三个是碳原子。

噻唑的应用领域

噻唑被广泛应用于生物杀灭剂、杀真菌剂、药品和染料的制备中。

噻唑的制备方法

噻唑可以通过多种实验室制备方法得到。

其中一种方法是Hantzsch噻唑合成，该方法于1889年发现，通过卤代烷和硫代酰胺的反应来合成噻唑。例如，可以通过乙酰胺、五硫化二磷和氯代丙酮的反应来制备2,4-二甲基噻唑。

另外一个制备方法如下图所示：

在Robinson-Gabriel合成的改编版中，可以使用2-酰氨基酮和五硫化磷反应来制备噻唑。

在Cook-Heilbron合成中，可以使用α-氨基腈和二硫化碳反应来制备噻唑。

还可以通过Herz反应来制备一些特定的噻唑。

噻唑的有机反应

与咪唑相比，噻唑具有更大的π电子离域化，因此更具有芳香性。这一理论得到了环上氢原子的核磁共振数据（核磁共振数据介于7.27到8.77之间）的证明，表明存在强烈的反磁性环电流。

根据对环上π电子密度的计算，C5是最强的亲电位点，C2是亲核位点。

噻唑的反应性总结如下：

在C2位置的去质子化反应中，产生的负电荷相对稳定，形成叶立德。格氏试剂和有机锂化合物可以在这个位置反应，取代氢原子。