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1,3-金刚烷二胺的应用领域及合成方法? 1

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1,3-金刚烷二胺是一种具有金刚烷笼状结构和活性胺基的化合物,在高分子材料、精细化工、电子领域以及医药领域有着广泛的应用。在高分子材料领域,它可以用于合成聚酰亚胺类气体分离膜材料和有机发光材料,还可以作为聚合单体或改性基团引入到其他高分子材料中,改变其性能。在精细化工中,它是一种重要的化工中间体,可以用于制备金刚烷基叔胺、季铵盐等精细化学品,也可用于制备光致抗蚀剂。在医药领域,它是合成抗病毒等特效药物的中间体。

1,3-Adamantanediamine.png

如何合成1,3-金刚烷二胺?

专利US3053907公开了一种合成方法,该方法使用冰醋酸为溶剂,在氮气保护下,将金刚烷与浓硝酸反应得到1,3-二硝基金刚烷,然后采用Raney镍催化剂在乙醇溶剂中进行加氢反应,还原成1,3-金刚烷二胺。这种方法需要较高的反应温度和压力,操作条件苛刻,产物总产率较低。

CN102093228A公开了另一种合成方法,该方法在高沸点溶剂中,通过1,3-二溴金刚烷与尿素的胺化反应,经过酸化、中和、萃取手段分离提纯得到1,3-金刚烷二胺。

该方法的步骤如下:

  1. 将摩尔比为1:2~10的1,3-二溴金刚烷与尿素混合均匀。
  2. 加入高沸点溶剂,油浴加热至设定温度搅拌反应。
  3. 反应结束后,冷却至50℃,加入盐酸搅拌使产物溶解。
  4. 过滤除去不溶杂质,滤液加入氢氧化钠溶液中和,然后加入过量有机溶剂萃取。
  5. 将得到的萃取液减压蒸馏除去溶剂,真空干燥得到1,3-金刚烷二胺产品。

这种方法具有反应路线短、操作简便、条件温和、过程清洁环保、产物收率较高等优点。

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