1-溴-3-叔丁基苯，也被称为3-tert-butylbromobenzene，是一种无色透明液体，在常温常压下存在。它是一种常用的有机合成试剂，通过溴原子的高反应活性，可以参与多种过渡金属催化的偶联反应。此外，它还可以与镁粉反应，用于制备相应的格氏试剂。
1-溴-3-叔丁基苯的分子结构中含有一个溴原子和一个大位阻的叔丁基。叔丁基的大位阻使得它在手性配体的结构修饰和合成中具有一定的应用。苯环上的溴原子具有较好的反应活性，可用于制备相应的格氏试剂，并且可以在过渡金属的催化作用下参与各种偶联反应。在过渡金属催化的偶联反应中，1-溴-3-叔丁基苯可以作为芳基卤化物的底物，与其他亲核性化合物发生偶联反应，形成新的芳香族化合物。例如，它可以与烯烃、芳香族硼酸类化合物等反应，生成相应的偶联产物。这些反应通常在过渡金属的催化下进行，如钯催化剂的钯交叉偶联反应或铜催化剂的Ullmann偶联反应等。这些偶联反应可以用于构建复杂的有机分子，具有广泛的应用价值。
图1 1-溴-3-叔丁基苯的偶联反应
在一个干燥的反应烧瓶中，可以将吡啶硼酸衍生物、1-溴-3-叔丁基苯、无水碳酸钾和Pd(dppp )Cl2加入干燥的双颈圆底烧瓶中，然后在N2保护下加入有机溶剂1,4-二氧六环和H2O。将反应混合物加热至回流状态并保持搅拌过夜。冷却反应混合物至室温后，加入NH4Cl水溶液进行萃取，然后用乙酸乙酯进行萃取。分离有机层并用无水Na2SO4干燥。通过减压浓缩除去溶剂，然后通过硅胶柱色谱法进行纯化，即可得到目标产物。
[1] Duan, Xiaoxia; et al Journal of Organic Chemistry (2022), 87(12), 7975-7988.
1
