2,9-二甲基-4,7二苯基-1,10-菲啰啉是一种黄色固体粉末,属于1,10-啡络啉衍生物。它具有大的共轭体系和独特的电子特性,可用作有机合成和有机发光材料的合成砌块,以及生物活性分子和光电材料的修饰和衍生化。此外,它还可用作有机催化反应中的双齿配体。
图1 2,9-二甲基-4,7二苯基-1,10-菲啰啉的合成路线
2,9-二甲基-4,7二苯基-1,10-菲啰啉的合成方法是将4,7-二氯-2,9-二甲基-1,10-菲咯啉、K2CO3、苯硼酸和四(三苯基膦)钯(0)在四氢呋喃:水溶液中加热回流24小时。然后冷却、干燥、溶解、洗涤、干燥和分离纯化,最终得到目标产物分子2,9-二甲基-4,7二苯基-1,10-菲啰啉。
2,9-二甲基-4,7二苯基-1,10-菲啰啉可用作OLED电子传输层和空穴阻挡层的有机电子材料,也可用作有机催化反应中的双齿配体。
图2 2,9-二甲基-4,7二苯基-1,10-菲啰啉的应用转化
将Ni(cod )2、2,9-二甲基-4,7二苯基-1,10-菲啰啉和四氢呋喃反应混合物在60度下搅拌12小时,反应结束后通过过滤和浓缩得到镍的络合物。
2,9-二甲基-4,7二苯基-1,10-菲啰啉在无水二氯甲烷、氯仿和乙酸乙酯中溶解性好,但不溶于水。
2,9-二甲基-4,7二苯基-1,10-菲啰啉化学性质较为稳定,具有一定的碱性,可以和酸性物质成盐。因此,它需要避开酸性物质,密封保存在室温环境中。
[1] Edwards, Alyn C. et al Dalton Transactions, 45(45), 18102-18112; 2016
[2] He, Rong-De et al Angewandte Chemie, International Edition, 61(4), e202114556; 2022