对氰基氯苄是一种白色针状固体,属于苯甲腈类衍生物,可用于有机合成和生物化学合成中间体,以及药物分子和生物活性分子的衍生化。此外,对氰基氯苄还在荧光增白剂的制备中有一定的应用。
对氰基氯苄可以溶解于常见的有机溶剂,如N,N-二甲基甲酰胺、乙酸乙酯和醇类溶剂等。它在低极性和非极性的有机溶剂中也有一定的溶解性,但不溶于水。
图1 对氰基氯苄的合成路线
对氰基氯苄可以通过将4-氯取代的苯乙烯与NaNO2、HCOOH和CH3CN在70℃下反应来合成。反应结束后,通过过滤和萃取等步骤得到纯化的对氰基氯苄。
图2 对氰基氯苄的应用转化
对氰基氯苄可以通过与PdCl2和氢化钙在DMA中反应来进行应用转化。反应完全后,通过提取、洗涤和纯化等步骤得到目标产物。
对氰基氯苄化学性质稳定,可以在室温和干燥的环境中密封保存。
[1] Liu, Qiang et al Tetrahedron Letters, 57(24), 2620-2623; 2016
[2] Gui, Jingjing et al Organic Chemistry Frontiers, 8(17), 4685-4692; 2021